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2. Formulación y nomenclatura de compuestos del carbono

Muchos de los compuestos que englobamos en la química del carbono son conocidos desde antiguo: los egipcios extraían de las plantas colorantes (púrpura), fabricaban jabones y obtenían alcohol por fermentación de azúcares.

Hasta el año 1828, en que Friedrich Wöhler sintetizó la urea, se creía que para producir un compuesto de la química del carbono era necesaria la acción de una “fuerza vital”. Hoy se conocen varios millones de compuestos diferentes y se sintetizan millones más cada año. La necesidad de sistematizar su nomenclatura y formulación es evidente.

Pre-conocimiento

Wöhler y la sintesis de la urea
Imagen 4. Bensaccount, dominio público

Urea

La urea, de fórmula CO(NH2)2, se produce cuando el cuerpo humano metaboliza las proteínas en el hígado. Se elimina por la orina (unos 30 g cada día).

La producción mundial de urea en 2008 fue de 146 millones de toneladas.

Se prepara comercialmente a partir de amoniaco y de CO2, y se utiliza sobre todo en la fabricación de fertilizantes agrícolas (el 90%).

También se utiliza como estabilizador de explosivos, en la alimentación del ganado, en la producción de resinas, en la industria química, para reducir los óxidos de nitrógeno, contaminantes que se producen en la combustión y en la fabricación de productos cosméticos.

En los compuestos de la química del carbono, el átomo de carbono siempre forma cuatro enlaces, sencillos con estructura tetraédrica, enlaces dobles con estructura triangular plana y enlaces triples con estructura lineal.

La unión de los átomos de carbono entre sí por alguno de los enlaces citados origina cadenas carbonadas, que forman el esqueleto de la molécula orgánica, y pueden ser abiertas, cerradas o ramificadas.

Actividad

Cadenas ramificadas

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

- Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

Cadena principal

- Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.

- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador (unidos por un guión) y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

- Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical.

Cadena ramificada

AV - Pregunta Verdadero-Falso

Pregunta 1

Al nombrar un compuesto del carbono, los localizadores (números) se separan entre sí mediante comas, los números y las letras se separan con guiones y las letras no se separan.

Sugerencia